Каталитическое гидрирование аренов

  1. Применение платинового и никелевого катализатора
  2. Гидрирование производных бензола
  3. Восстановление алюмогидридом лития
  4. Восстановление боргидридом натрия
  5. Восстановительные реакции хинонов

Для гидрирования ароматических систем нужны более суровые условия с применением катализаторов.

Каталитическое гидрирование аренов

Применение платинового и никелевого катализатора: Гидрирование на никеле заканчивается формированием смеси цис- и транс-изомеров. Использование этих катализаторов оправдано при температуре 150 – 160 градусов. Вещества, которые негативно влияют на катализатор: тиофен и его гомологи.

Для очистки ароматических углеводородов показано добавление серной кислоты высокой концентрации. Затем раствор встряхивают тиофен связывается с кислотой. После отмывания углеводородного слоя (вода/щелочь/вода), субстанцию обрабатывают хлористым кальцием процесс очистки заканчивается перегоном полученного продукта над натрием. По такой же схеме можно гидрировать нафталин.

Каталитическое гидрирование аренов

Углеводороды, которые получены в результате гидрирования аренов используется в промышленности как растворители или горючее для ДВС. Использование никелевого катализатора имеет ряд условий: нагревание раствора выше 100 градусов, давление водорода 15 атмосфер. До начала реакции нафталин нужно очистить. Гидрирование над никелем производных бензола осуществляется также при высокой температуре и повышенном давлении. Над платиной гидрировать можно пиридин, пиррол и прочее.

Каталитическое гидрирование аренов

Гидрирование производных бензола. Типичный пример цис-транс-изомеризации показан на рисунке.

Каталитическое гидрирование аренов

Стереоселективность отсутствует при гидрировании на никеле Ренея. Гидрирование бензольного кольца протекает быстро и на первых стадиях его нельзя остановить.

В отличие от производных бензола, гидрирование конденсированных ароматических соединений протекает гораздо быстрее. Реакции последовательного гидрирования нафталина показаны на рисунке ниже.

Каталитическое гидрирование аренов

Восстановление алюмогидридом лития. Алюмогидрид лития как правило используется в химии в виде раствора или суспензии в абсолютном эфире. Имеем дело с активным восстановителем. 1 моль этого неорганического соединения способен восстановить 4 моля альдегида.

Каталитическое гидрирование аренов

Реакция восстановления хинонов к аренам показана ниже.

Каталитическое гидрирование аренов

Сложные эфиры кислот поддаются восстановлению к альдегидам только при наличии алюмогидрида лития и соблюдение особого температурного режима.

Восстановление боргидридом натрия. Методика восстановления карбонильного соединения будет актуальна только при условии, что нам известно количество боргидрида. Восстановление боргидридом натрия протекает быстрее чем реакции восстановления гидразинов.

Как получают боргидрид натрия?

Каталитическое гидрирование аренов

Восстановительные реакции хинонов.

Каталитическое гидрирование аренов

Источник